shootoff          letsplay

События разворачиваются в 1986 году. Томми Версетти, вышедший после 15 лет тюрьмы, отправляется в Вайс Сити по заданию своего босса Сонни Форелли проконтролировать сделку по продаже наркотиков. Сделка происходит в корабельных доках Вайс Сити. Неожиданно она срывается. Люди, с которыми Томми находился во время сделки, гибнут, а сам Версетти выживает благодаря встретившему его Кену Розенбергу — адвокату и приближенному лицу к мафии Форелли. Томми поселяется в местной гостинице с видом на океан. Он звонит оттуда Сонни и сообщает о провале. Сонни взбешён и требует от Томми вернуть деньги и товар. Так начинаются приключения Томми Версетти в Вайс Сити.

Томми, начав поиски денег и товара, постепенно осваивается в городе, выполняет задания влиятельных людей, например, Эвери Каррингтона — магната, управляющего недвижимостью, или полковника в отставке Кортеса. В городе он знакомится с Лэнсом Вэнсом, братом погибшего во время сделки Виктора. Чуть позже они становятся друзьями на задании полковника в отставке Кортеса, где Томми знакомится и защищает главного представителя мафии города — Рикардо Диаса. Томми начал работать и на него. Но уже скоро Лэнс выяснил, что сделку сорвал именно Рикардо Диас и из—за него погиб его брат. Лэнс предложил сразу убить его, но Томми не стал торопиться и оставался вместе с ним у Диаса на заданиях до тех пор, пока Лэнс не попытался осуществить свою месть в одиночку. В последний момент Томми узнал, что Лэнса похитили и пытают люди Диаса. Томми спас Лэнса и оставил его в больнице, пока тот не подлечился и не появился снова — с солидным запасом оружия в багажнике. Томми и Лэнс проникли в особняк Диаса, перебили охрану и застрелили наркобарона, после чего Томми стал хозяином его особняка и начал сколачивать собственную криминальную империю.

Томми постепенно становится авторитетным бандитом в городе, под его контроль переходят объекты, которые раньше платили "дань" Диасу. Он с успехом пресекает несколько попыток помешать ему (со стороны конкурирующих банд и полицейских). Также он налаживает контакт с авторитетными бандами Гаитян и Кубинцев, с байкерами, с рок—группой Love Fist, которую продюсирует местный бабник и информатор, старый знакомый Томми Кент Пол. Помимо всего, Томми начинает скупать солидную городскую недвижимость — от мастерских до VIP —клубов, которые ему приносят прибыль. Лэнс же недоволен тем, что ему достаётся совсем маленькая доля "бандитского счастья" и постоянно звонит Томми с претензиями в самые неподходящие моменты.

Тем временем слухи о возрастающем авторитете Томми дошли и до клана Сонни Форелли. Сонни начинает звонить Томми на телефон и требовать эти деньги да плюс ещё и компенсацию от бизнеса Томми. Томми отказывает, к нему начинают прибывать бандиты из мафии Форелли с целью разобраться, но их попытки безуспешны. Дело дошло до того, что Сонни лично прибыл в Вайс Сити за деньгами. Томми решил отделаться фальшивыми тремя миллионами, но в момент передачи денег его открыто предаёт Лэнс, сообщив Сонни об обмане и где находятся настоящие деньги. Становится понятно, что Сонни всегда завидовал таланту Томми, безукоризненно выполнявшего все его задания. Именно из—за Сонни Томми отсидел 15 лет, именно Сонни с помощью Диаса сорвал сделку. В решающей битве Томми убивает предателя Лэнса и Сонни. Теперь Томми Версетти — главная преступная фигура Вайс Сити.